Um imenso e solitário bloco de pedra no alto de um maciço, o Picu é o atual símbolo no centro do brasão da cidade e provavelmente a inspiração para o nome Itamonte (Ita, "pedra" em Tupi).

Desde o século XVI, foi marco de referência para os primeiros exploradores e o fluxo das bandeiras paulistas às terras das Gerais. Este caminho também era usado pelos tropeiros, que intercambiavam mercadorias entre o Rio de Janeiro e o interior da província de Minas.

A Princesa Isabel, que frequentemente viajava para o Circuito da Águas, se hospedava na fazenda Engenho da Serra, no sopé da Pedra do Picu. A Capela de São Francisco de Assis, no centro da cidade, foi construída por ordem da princesa que doou o sino.

Em 1818, com a região semi povoada, foi aberto um atalho, ligando a capela do Capivari ao sopé do Pico do Picu a fim de facilitar a comunicação com o Rio de Janeiro. Ali, foi construído o quartel do registro. bem na divisa RJ/MG onde havia um entreposto fiscal para controlar e fiscalizar o montante e recolher os impostos do carregamento de ouro vindo de Vila Rica (atual Ouro Preto), que depois seguia para o porto de Parati, de onde partia para Portugal. Surgiu então um aglomerado, conhecido como Pouso do Picu. Pouco depois, habitantes devotos ergueram uma capela em louvor a São José, ficando o povoado conhecido como São José do Picu.

Em 14 de novembro de 1870 o povoado foi elevado a paróquia, que transferiu a sede da freguesia do Capivari para São José do Picu.
Em 4 de setembro de 1927, perde sua denominação de São José do Picu e passa a chamar-se São José do Itamonte.
Em 17 de dezembro de 1938, foi elevado à categoria de município, tendo seu nome simplificado para Itamonte.

Logo à direita de quem chega a divisa de Itamonte, está a estrada para o Parque Nacional do Itatiaia. Este foi o primeiro a ser criado no Brasil (1937), a mando do então presidente Getúlio Vargas. Entusiasmado com a região e sua posição estratégica em 1932, ano da Revolução Constitucionalista, mandou construir a Casa de Pedra - Itatiaia seria seu refúgio no caso de uma reviravolta durante a Revolução.

Em Itamonte, comunidades preservam a "tradicional cultura mineira", fabricando artesanalmente queijos tipo parmesão, Minas, manteiga batida na mão, mel e tecelagem de cobertas de lã. Tem também a pesca de Truta e outros peixes nativos da água fria e mais a PESCA ESPORTIVA. Em Itamonte é lei o Pesque e Solte (Catch-Release).

Durante séculos a cidade foi apenas passagem para quem buscava as fontes medicinais do chamado Circuito das Águas (São Lourenço, Caxambu, Lambari e Cambuquira).
Atualmente, Itamonte é considerado o Município de maior potencial para o Turismo Ecológico em Minas Gerais, segundo a EMBRATUR. Com dezenas de cachoeiras, trilhas e caminhos históricos a serem visitados. No município tem parte do Parque Nacional de Itatiaia, da Reserva Ecológica do Bico do Papagaio e é dos municípios com maior extensão na APA da Mantiqueira.